Zákoník práce neukládá zaměstnavateli žádnou výslovnou povinnost, aby zaměstnanci určil čerpání nevyčerpané dovolené zásadně do skončení pracovního poměru. Naopak, ve svém ustanovení § 222 odst. 2 počítá s tím, že pokud se tak do skončení pracovního poměru nestalo, poskytne zaměstnavatel zaměstnanci za nevyčerpanou dovolenou náhradu mzdy nebo platu ve výši průměrného výdělku (jde současně o jediný případ, kdy lze samotné čerpání dovolené nahradit finančním plněním).

Záleží proto na zaměstnavateli, jak se rozhodne a jaké jsou jeho provozní potřeby. Pokud zaměstnance potřebuje v zaměstnání i po dobu výpovědní doby (než skončí pracovní poměr), dá se s velkou pravděpodobností předpokládat, že případné žádosti zaměstnance o čerpání dovolené nevyhoví a její nevyčerpanou část mu proplatí ve smyslu výše uvedeného. Naopak, může-li zaměstnance postrádat, tím spíše, pokud už organizační změna proběhla a pro zaměstnance nemá práci (nastala překážka v práci na straně zaměstnavatele dle ustanovení § 208 zákoníku práce), je v jeho zájmu určit zaměstnanci čerpání nevyčerpané dovolené ještě do skončení pracovního poměru.

Jen na okraj upozorňuji, že pokud by zaměstnanci vadilo, že proplacením nevyčerpané dovolené v souvislosti se skončením pracovního poměru přijde o možnost ji skutečně čerpat (jinak řečeno, že peníze mu nenahradí dny možného odpočinku), nastupuje k novému zaměstnavateli a u něho by si ji rád vyčerpal, nabízí se mu možnost upravená v ustanovení § 221 zákoníku práce - pokud se na tom dohodne se svým dosavadním zaměstnavatelem stejně jako se zaměstnavatelem novým a tito zaměstnavatelé se dohodnou na úhradě náhrady mzdy (platu) za tuto dovolenou, pak mu ji může poskytnout nový zaměstnavatel, i když právo na ni vzniklo za dobu trvání pracovního poměru u zaměstnavatele předchozího. Není přitom třeba, aby na sebe pracovní poměry bezprostředně navazovaly.